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十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚]的合成

时间:2018-01-11 11:34来源:毕业论文
以双环戊二烯为原料,通过水合、氧化反应得到中间体4,7-桥亚甲基茚烯酮,收率68%。其与3-溴-1-丙醇格氏试剂反应产物经分子内脱水、加氢反应得到十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚
摘要:以双环戊二烯为原料,通过水合、氧化反应得到中间体4,7-桥亚甲基茚烯酮,收率68%。其与3-溴-1-丙醇格氏试剂反应产物经分子内脱水、加氢反应得到十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚],上述格氏反应中3-溴-1-丙醇用二氢吡喃保护羟基。总收率达35%。实验中所使用的双环戊二烯和3-溴-1-丙醇都是商品化产品,反应原料易得,价格低廉;并且本课题中十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚]的合成路线操作较简便,易于工业化生产。本课题已申请国家专利,专利号为201210113341.0。17438
关键词: 双环戊二烯;4,7-桥亚甲基茚烯酮;3-溴-1-丙醇;十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚]
Synthesis of Spiro[furan-2(3H) ,5'-[4,7]methano[5H]indene]
Abstract: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindene-5-one was synthesized from dicy -clopentadiene by the hydration and the subsequent oxidation reaction in 68% yield. It reacted with the Grignard reagent of 3-bromo-1-propanol to give a product, followed by intramolecular dehydration and hydrogenation reaction gave the final product Spiro -[furan-2(3H),5'-[4,7]methano[5H]indene]. DHP-alcohol protection was used during the Grignard reaction. The total yield was 35%. Dicyclopentadiene and 3-bromo-1-propanol used in the experiments are commercial products, easily available and cheep. The synthetic route was facile which could facilitate their future application in industry. This project had applied for national patents. The patent number is 201210113341.0.
Keywords: dicyclopentadiene; 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindene-5-one; 3-bro -mo-1-propanol, Spiro[furan-2(3H),5'-[4,7]methano[5H]indene]
目 录
1 绪论    1
1.1 合成香料简介    1
1.1.1 合成香料制备方法    2
1.2 格氏反应简介及格氏反应制备香料    3
1.2.1 格氏反应简介    3 源自六/维\论]文[网!加7位QQ324.9114 重庆时时彩的规律 www.mamitama.com
1.2.2 格氏反应制备香料    3
1.3 双环戊二烯简介及其合成香料    5
1.3.1 双环戊二烯简介    5
1.3.2 双环戊二烯合成香料    6
1.4 十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚]简介    7
1.5 拟采用的合成路线    7
1.6 本课题研究的重要目的及意义    8
2 实验内容    9
2.1 实验原料及设备    9
2.1.1 主要化学原料及试剂    9
2.1.2 仪器设备    10
2.2 双环戊二烯水合及产物氧化的实验路线及过程    11
2.2.1 中间体1的制备过程    11
2.2.2 中间体2的制备过程    12
2.3 3-溴-1-丙醇羟基保护实验路线及过程    12
2.3.1 羟基保护产物3的制备过程    12
2.4 格式反应及中间体6的实验路线及过程    13
2.5 最终产物的实验路线及过程    13
2.5.1 中间体7的制备过程    13
2.5.2 最终产物的制备过程    13
3 实验结果与讨论    14
4 实验结论    16
致  谢    17
参考文献    18
附录    20
1 绪论
1.1 合成香料简介
物理或化学的方法从精油中提取出的香料称为单离香料,如从丁香油中得到丁香酚;利用某种天然成分经化学反应使结构改变后所得到的香料称为半合成香料,如利用松节油中的蒎烯制得的松油醇;利用基本化工原料合成的香料称全合成香料(如由乙炔、丙酮等合成的芳樟醇)。 本文来源:http://www.mamitama.com/a/www.zhulang.com/

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合成香料工业创始于19世纪末。早期从天然产物中所含的芳香化合物,如冬青油中的柳酸甲酯、苦杏仁油中的苯甲醛、香荚兰豆中的香兰素和黑香豆中的香豆素等人工合成香料并实行工业化生产。稍后,紫罗兰酮和硝基麝香等的出现,也是合成香料发展中的重要里程碑。由于天然精油生产受自然条件的限制,加上有机化学工业的发展,自20世纪50年代以来合成香料发展迅速,一些来自精油的萜类香料如芳樟醇、香叶醇、橙花醇、香茅醇、柠檬醛等已先后用半合成法或全合成法投入生产,产量相当可观。此外,还有一系列在自然界未曾发现的新型香料如铃兰醛、新铃兰醛、五甲基三环异色满麝香等陆续出现。这类香料对新香型香精的调配有重要作用,目前常用的品种不少于2000种。 十氢螺[呋喃-2(3H),5'-[4,7]亚甲基[5H]茚]的合成:/a/huaxue/20180111/19101.html
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