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由羟基脯胺酸合成(R)-叔丁基-2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯

时间:2018-01-07 20:49来源:毕业论文
选择羟基脯氨酸作为原料,共计经过四步反应,反应过程中反应条件一直比较温和,而且经过反复实验后,对于第一步和第三步反应条件进行了优化,整个反应都已得到了较高的产率,
摘要:沙格列汀是目前具有代表性的治疗糖尿病的一种药物,本文的主要内容就是研究合成沙格列汀过程中重要的中间体,这在工业应用上具有重要意义。现在工业上主要的沙格列汀的合成路线是Bristol-Myers Squibb发展的汇聚式的合成路线制备这一化合物,这一合成工艺所依赖的较不易得的原料金刚烷氨基酸衍生物需要通过苯丙氨酸脱氢酶和甲酸脱氢酶的联合酶催化反应实现。本次毕业设计选择羟基脯氨酸作为原料,共计经过四步反应,反应过程中反应条件一直比较温和,而且经过反复实验后,对于第一步和第三步反应条件进行了优化,整个反应都已得到了较高的产率,过程总产率20%。17104
关键词: 羟基脯氨酸;(R)-叔丁基-2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯;合成
Trans-4-Hydroxy-L-proline synthesizes (R)-tert-butyl-2- carbamoyl-2,3- dihydro-1H-pyrrole-1 - carboxylic acid ester
Abstract: Saxagliptin is a representative diabetes drug. The main content of the text is a study of the important intermediates in the synthesis of saxagliptin process which means great significance in industrial applications. Now in the industrial, the synthetic route of saxagliptin mainly depends Bristol-Myers Squibb convergent synthetic route to preparation of this compound. The synthesis process depends the raw material adamantane amino acid which is not easy to get and derivatives through the joint phenylalanine dehydrogenase and formate dehydrogenase enzyme-catalyzed reaction. The graduation design chooses trans-4-hydroxy-L-proline as a raw material, for a total of four-step reaction, the reaction has been in relatively mild reaction conditions. After several experiments, the first and third steps have been optimized, the entire reaction have been obtained with high yield. It’s about 20%. 本文来源:http://www.mamitama.com/a/www.9med.net/

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Key words: trans-4-hydroxy-l-proline; (R)-tert-butyl-2-carbamoyl-2,3- dihydro-1H– pyrrole -1 - carboxylic acid ester; synthesize
目录
1绪论    1
1.1 DPP-IV抑制剂概述    1
1.2 国内外对DPP-IV抑制剂的研究现状    2
1.2.1 沙格列汀概述    2
1.2.2 沙格列汀的合成    3
1.3沙格列汀的市场前景    4
1.4 本课题的主要研究内容    5
2 (R)-叔丁基-2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯的合成实验    6
2.1 拟使用的材料试剂、仪器设备    6
2.1.1 试剂药品    6
2.1.2 仪器设备    6
2.2 (R)-叔-丁基 2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯的合成    7
2.2.1 (R)-叔-丁基 2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯的合成路线的选择    7
2.2.2 实验前的预处理    8
2.2.3 化合物SK2的合成过程    8
2.2.4 化合物SK3的合成过程    8
2.2.5 化合物SK4的合成过程    9
2.2.6 产物(R)-叔丁基-2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯的合成过程    10
2.2.7 溶剂的回收    10
2.3注意事项    10
3实验结果与讨论    11
3.1.第一步反应的优化条件    11
3.1.1 不同碱对反应的影响    11
3.1.2 反应溶剂对产率的影响    11
3.2第三步反应条件的优化    12
3.2.1 选择不同溶剂对反应生成两种不同异构体的比例的影响    12 源自六"维%论:文*网!加7位QQ324'9114 重庆时时彩的规律 www.mamitama.com
3.2.2 选择不同碱对反应生成两种异构体的比例的影响    13
3.3其它反应条件对反应的影响    13
3.4实验小结    13
4 结论    14
致谢    15 由羟基脯胺酸合成(R)-叔丁基-2-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯:重庆时时彩的规律/a/huaxue/20180107/18664.html
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